El primer Lollapalooza se llevó a cabo en julio de 1991, como parte de la gira despedida de Jane’s Addiction, la banda liderada por Perry Farrell, ideador del proyecto y creador del encuentro
Además de Jane’s Addiction, fueron parte de la programación inaugural Nine Inch Nails, Siouxsie & the Banshees, Living Colour, Ice-T y Rollins Band.: Farrell contó alguna vez que solía usar diccionarios para encontrar palabras que le parecieran adecuadas o novedosas para sus canciones. O que simplemente funcionaran como disparador para escribir una letra.
. Quedó claro por los magros resultados en términos de negocio que el Lollapalooza tenía que reinventarse y al año siguiente se planificó unmuy fuerte para otra edición del festival pensada para girar por varias ciudades -Pixies, Morrissey, PJ Harvey, Sonic Youth, The Killers, Wilco, The Flaming Lips- que finalmente, por la floja preventa de tickets, quedó cancelada.El 2005 también fue año bisagra para Lollapalooza.
Más allá de que la música es el atractivo principal del festival, Lollapalooza cuenta con una oferta más amplia:, venta de merchandising, espacios dedicados a fomentar la ecología y una vida más saludable y el Kidzapalooza, que promueve un plan familiar, con talleres, shows y actividades para niños y padres.