После школы Далтон два года проработал в труппе Национального молодежного театра Майкла Крофта, после чего перешел в театр Бирмингема. В 1966 году он дебютировал на телевидении, а в 1968 году вышел первый полнометражный фильм с его участием «Лев зимой».
Завоевав успех благодаря фильмам на историческую тему, в 1986 году он получил предложение сыграть спецагента британской разведки Джеймса Бонда в фильмах «Искры из глаз» и «Лицензия на убийство». После успеха в бондиане он на время вернулся к историческим постановкам, а также стал часто появляться в комических ролях. С 2010 года Далтон не снимался в полнометражных фильмах, сконцентрировавшись на телепроектах.
Больше всего российскому зрителю он знаком по фильму 'Джен Эйр', а Бонд был уже потом