“一歩一会（いっぽいちえ）”をテーマに高田純次が毎回さまざまな場所を自由気ままに散歩する同番組。ジェシーは2017年にSixTONESのメンバー全員と一緒にいる時に『じゅん散歩』のロケをしていた高田に遭遇し、この出会いをきっかけにジェシーは高田に憧れ続けているという。今では“令和版・高田純次”と称されるジェシーは、冒頭からハイテンションで「どうもどうも、ジャッキー・チェンです！」と、まるで高田のようなボケのあいさつを披露し、高田は大爆笑。
29日は「昭和の日」ということで、2人は新橋で昭和の懐かしい風景を探して散歩をすることに。まず駅前の「ニュー新橋ビル」を訪れた高田とジェシーは、入り口でも息の合った小ボケを披露しながら昔ながらのお店を楽しむ。チケットなどを扱うお店では、懐かしいテレホンカードや切手などを前に、ジェシーのおばあちゃんとの思い出話も披露する。また、生演奏でフォークソングを中心に歌を歌える店に入ると、高田のリクエストで急きょジェシーが名曲を披露することに。これまでの“おふざけ”がうそのような圧巻の歌声に、高田は「ブリリアント！パーフェクト！」と大絶賛する。 30日は、ビルの中で酒造りを行っている酒造を訪れる。ここでも2人は絞りたての酒を試飲させてもらったり、高価なお酒と手ごろな値段のお酒の飲み比べをさせてもらったり、大満喫。「ヨロレイヒー！」と歌ってご機嫌な2人だが、どちらが値段が高いお酒なのかを当てる利き酒をすることに。
さらに、5月3日の放送では、2人が銀座の路地巡りを楽しむ。好奇心旺盛に雰囲気のある路地裏を見つけてはどんどん進んでいく2人は、迷路のような細い道の先に見つけた天ぷら屋さんに入ることに。揚げたての天ぷらに舌鼓を打つ2人だが、突然、高田から食リポを促されたジェシー。「僕はそういうタイプじゃないですけど…」と言いつつも、ばっちりカメラ目線で「では、いただきたいと思います！」と披露する。一方、ジェシーも芸能界の大先輩・高田に「食リポで一番大事なことって何ですか？」と質問する。
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