フェアリー化合物の短段階合成手法の開発

静岡大学で発見されたフェアリー化合物は、植物の生物的および非生物的ストレス耐性を向上させ、農作物の増収に寄与することが明らかにされています。フェアリー化合物の社会実用化は、持続可能な農業への大きな貢献を期待されています。これまでのフェアリー化合物の合成方法は、多段階の工程と長時間の反応時間を必要とし、また青酸ガスのような高毒性物質の使用が避けられなかったため、実験室スケールでの研究に限られていました。本研究では、短段階でかつ後処理を簡略化するために独自に開発したファインバブル技術を導入して、ワンポットで迅速な水素化と分子間環化によりイミダゾール骨格を形成しました。また、これまで不安定とされてきた中間体DICAの固体単離が可能となり、結晶化による中間体精製が容易になりました。さらに、DICAからフェアリー化合物への変換もヨウ素系試薬を触媒量で使用し、わずか13分で分子内環化が可能になりました。以上のように、入手可能な原料からフェアリー化合物の一種である2-アザヒポキサンチン（AHX）の合成において、合成段階の削減、収率の大幅な向上（通算収率47％）、および合成時間の短縮を実現しました。こ

なお、本研究成果は、2024年5月7日に、Royal Society of Chemistryの発行する国際雑誌「Organic & Biomolecular...

この植物の生長を調節する化合物群は『Nature』誌に取り上げられ、その後「フェアリー化合物（Fairy Chemicals; FCs）」と広く呼ばれるようになりました。フェアリー化合物には、植物の生長を促進する2-アザヒポキサンチン（AHX）、2-アザ-8-オキソヒポキサンチン（AOH）や、逆に植物の生長を抑制するイミダゾール-4-カルボキサミド（ICA）が含まれています。これらの化合物は、分類学的な分類とは無関係に植物の成長を調節する機能を持ち、農場での栽培実験では収量の増加が確認されているため、食糧問題を解決する手段の一つとして実用化が期待されています（図１）。

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