番組のオープニングで、先日結婚を発表したばかりのMCオリエンタルラジオ藤森慎吾が新婚生活を語ると、畠中は「やっぱ結婚っていいですか？」「どういうところがいいですか？」と立て続けに質問。相方の伊藤俊介（34）が「僕も将来的には結婚したいですし。畠中も咲楽ちゃんと付き合って長いもんな？」とあえて破局に触れずに尋ねると、畠中は「いいなあ～！ 2人とも」とうらやんでみせた。
さらに伊藤が「結婚しないの？」と聞くと、畠中は「したい気持ちはありましたよ？」とポツリ。結婚を木登りに例え「僕の中では実態の見えないもの。それがあるよってうわさの木を登ってたんですけど、それがすごく高い木で。その上には楽園が広がってるみたいな。その木を登ってた時に急に手を滑らせて、今一番下の地面まで落ちてる」と苦笑した。話を聞いていた藤森は、井上の“破局報告文”について「お相手の方は誠実なコメントで、すごく好感持ちましたよ」と伝えると、畠中は「ホントにすてきな方なので」。また「僕が悪いところがいっぱいありましたし」と交際中のを自身を省みると、藤森から「これは学びだし、成長する糧になるから大丈夫」と励まされた。
交際期間を振り返り、伊藤から「タイムマシンで過去に戻れるとしたらどこを修正したい？」と質問されると、畠中は「これが難しいところなんだよな。あれさえということより、複合的な…簡単には言えないです、これは。どうしようもない僕なんです」と詳細は語らなかった。 井上はこの日、自身のX（旧ツイッター）で、約2年半交際していた畠中と別れたことを報告。「わざわざ報告するのもどうかなと思いましたが、本日も収録がある中で嘘をつくことが心苦しく、こちらで発表させていただきます」と伝え、「常に穏やかで、優しい2年半を一緒に送ってくださった畠中さんには感謝の気持ちでいっぱいです」と心中を記していた。
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