Dans son livre America's Reluctant Prince : The Life of John F. Kennedy Jr. publié en 2019, Steven M. Gillon revient sur la relation peu commune entre John F. Kennedy Jr. et l’actrice Hannah Daryl.
Leur première rencontre a eu lieu au début des années 80, alors qu’ils étaient tous les deux partis en vacances avec leur famille à Saint Martin. L’actrice attira aussitôt l’attention du fils du 35ème président des États-Unis. « John trouvait étrange que Daryl emporte un ours en peluche avec elle partout où elle allait, mais il la trouvait aussi fascinante », explique Steven M. Gillon.
Ce fut finalement le beau-père milliardaire d'Hannah, Jerrold Wexler, qui les présenta. Mais l’alchimie n’opéra pas tout de suite. Ce n’est que lors de leurs retrouvailles au mariage de la tante de John, Lee Radziwill, que les deux jeunes gens commencèrent à se fréquenter en secret puisqu'ils étaient tous les deux déjà en couple. Daryl Hannah sortait avec le chanteur-compositeur Jackson Browne et John F. Kennedy Jr. était avec l'actrice Christina Haag depuis 1985... Une relation qui ne survivra pourtant pas aux infidélités. En effet, Christina Haag raconte lors d'un entretien avec Paris Match: « Les filles qui nous suivaient dans la rue, les numéros de téléphone discrètement glissés dans sa main quand j’avais le dos tourné, c’est devenu pesant. Et puis il y a eu l’épisode Daryl Hannah. J’entends encore John décrocher son téléphone pour démentir auprès des journaux qui relataient sa liaison avec elle. J’ai trouvé chez lui des boucles d’oreilles et des messages compromettants, et il a fini par m’avouer la vérité. » Si John nia sa relation avec Hannah, s’en fut trop pour Christina Haag. « Il jurait que ce n’était qu’une passade liée à ses examens. Il ne savait pas ce qu’il allait faire de sa vie et disait que l’idée de s’engager l’angoissait. C’était vrai. À cette époque, il doutait et voyait un psy. Notre histoire s’est terminée lentement. Je me suis noyée dans le travail, loin de lui, à Los Angeles. Un soir de décembre 1990, nous avons convenu de faire une pause, qui s’est révélée définitive », confie l’actrice.
Trois ans plus tard, en juillet 1993, Daryl Hannah et John F. Kennedy Jr. prévoyaient de se marier secrètement en Californie, à Santa Monica, mais la célébration n’eut jamais lieu. La jeune femme était pourtant prête à tout pour épouser le fils Kennedy, au point de s’agenouiller deux fois devant lui pour lui faire sa demande. Steven M. Gillon confie néanmoins à InStyle que John trouvait Daryl « égocentrique ». Dans America's Reluctant Prince l'historien raconte que quelques jours avant le décès de la mère de John, alors qu'elle était hospitalisée à New York, celui-ci s'est rendu à Los Angeles pour les funérailles du chien d’Hannah. Cela n'a pourtant pas suffi à l’actrice qui s'est ensuite énervée contre lui car il n'avait pas choisi une urne funéraire assez bien pour les cendres de son chien. Et l’histoire ne s’arrête pas là. Peu de temps après le décès de Jackie Kennedy, Daryl a eu un second chien qui tomba lui aussi malade. Elle ne cessait d’appeler John au téléphone pour lui parler de son chien mais ce dernier, qui était avecson amie Sasha Chermayeff, explosa : « Pouvez-vous croire cela. Je viens de perdre ma mère et tout ce dont elle veut parler, c'est de son chien malade ».
Jackie Kennedy ne portait pas non plus l’actrice dans son cœur. L’auteur de The Good Son : JFK Jr. and the Mother He Loved, Christopher Andersen, explique que l'ancienne Première Dame faisait toujours en sorte d’éviter l'actrice de Splash. « Chaque fois que l'actrice venait dîner à son appartement, elle réussissait à manger sur un plateau dans une autre pièce », explique InStyle. Ce n’est qu’en août 1994, près de trois mois après la mort de Jackie, que le couple décida de mettre un terme à sa relation.
John finira par se marier en 1996 avec Carolyn Bessette, avec qui il décèdera tragiquement en 1999 lors d’un accident d’avion, qu’il pilotait.
